Według historyków ok. XII-XIII wieku u podnóża skał istniał obronny gród o konstrukcji drewnianej; ślady murów miały być widoczne jeszcze w XIX wieku. Ślad po jego istnieniu zachował się ponadto w legendach, mówiących, że istniał tu gród lub osada, zamieszkały przez zbójników. Istnieją podania, które łączą Okiennik z właścicielami zamku w Morsku, czy też z Janosikiem, który miał ukryć tu swoje skarby a także z XIX-wiecznym rozbójnikiem Malarskim, który miał zamieszkiwać znajdująca się poniżej "okna" jaskinię.
W 1921 roku w jaskini odkryto narzędzia krzemienne z okresu środkowego paleolitu, które obecnie znajdują się w Muzeum Archeologicznym w Krakowie.

Obecnie Okiennik znany jest przede wszystkim osobom uprawiającym wspinaczkę. Pierwsze potwierdzone wspinaczki miały tu miejsce w 1962 roku, a prawdziwy rozkwit eksploracji Okiennika to lata 80. XX wieku. Najbardziej znane drogi wspinaczkowe to Komin Kosmonautów (Komandosów), Droga Jungera, Super Akcje, Śląski Filar czy Rysa Fijała.