Staromiejski układ urbanistyczny Piotrkowa Trybunalskiego sięga początkami średniowiecznej lokacji, zabudowa jest znacznie późniejsza. W obrębie rynku można obejrzeć ok. 142 kamienic o ciekawej architekturze. Po pożarze w 1835 r. przebudowano domy w stylu klasycystycznym. Wewnątrz niektórych zachowały się sklepienia kolebkowe, ślady podcieni, sklepione piwnice, sienie i belkowane stropy.

Ciekawym zabytkiem jest również Zamek Królewski, zbudowany w latach 1512-1519 przez mistrza Benedykta z Sandomierza na polecenie Zygmunta I Starego. Jest to budowla w stylu późnogotyckiej wieży mieszkalnej z cegły i piaskowca, czterokondygnacyjny, przykryta dachem namiotowym pochodzącym z 1670 r., czyli okresu odbudowy po potopie szwedzkim.

Warto zobaczyć też Wielką Synagogę. Synagoga została zbudowana w latach 1791-1793 na miejscu starej synagogi, z funduszy Mojżesza Kocyna. Projekt wykonał żydowski architekt Dawid Friedlander. W 1813 roku podczas wycofywania się wojsk napoleońskich, synagogę odwiedził francuski marszałek Louis Nicolas Davout, zaś w 1821 roku, car Aleksander I Romanow.
W 1854 roku synagoga została poważnie zdewastowana przez Rosjan. Po tym zdarzeniu synagogę gruntownie odnowiono, nadano liczne elementy w stylu mauretańskim oraz wzdłuż elewacji północnej i południowej dobudowano babińce. Pierwotnie jedyna sala dla kobiet znajdowała się na piętrze, nad przedsionkiem.
W latach 1964-1967 synagoga została gruntownie wyremontowana oraz odrestaurowana i przeznaczona na siedzibę Miejskiej Biblioteki Publicznej im. Adama Próchnika. W najbliższym czasie biblioteka zostanie przeniesiona do nowej siedziby, a synagoga zostanie wyremontowana i przeznaczona na inne cele kulturalne.
Na ścianie synagogi znajduje się tablica pamiątkowa z treścią w językach polskim, hebrajskim, jidysz oraz angielskim: "W tym budynku mieściła się kiedyś Wielka Synagoga. Ta tablica poświęcona jest pamięci Żydów piotrkowskich zamordowanych przez okupantów hitlerowskich w latach 1939-1945".