Z dawnej świetności miasta z czasów Szydłowieckich i Radziwiłłów zachował się ratusz, kościół i zamek. W mieście znajdują się także liczne pomniki, kapliczki i miejsca pamięci. Wokół Szydłowca rozciąga się kompleks lasów, które są pozostałością pierwotnej Puszczy Świętokrzyskiej. Dodatkową atrakcją są nieczynne kamieniołomy objęte formalną ochroną prawną oraz miejski zalew.

Zamek został wybudowany w przez Stanisława Szydłowieckiego w latach 1470-1480 na miejscu dawnego grodu. Usytuowany jest na sztucznie usypanej wyspie, otoczony fosą w środku Parku Radziwiłłowskiego. W latach 1515-1526 nastąpiła przebudowa i rozbudowa gotyckiego zamku na renesansową rezydencję dokonana przez Mikołaja Szydłowieckiego. Kolejnymi właścicielami zamku byli Radziwiłłowie, którzy dokonali niewielkiej rozbudowy w XVII i XVIII wieku. W 1802 roku zamek oraz dobra szydłowieckie zakupiła księżna Anna Sapieżyna Zamoyska, która odsprzedała go w 1828 roku skarbowi Królestwa Polskiego. Wkrótce potem został wydzierżawiony Maurycemu Engermanowi, który urządził tu magazyn piwa. Nieużytkowany od połowy XIX wieku popadał w ruinę, dopiero w latach 60. XX wieku miał miejsce pełny remont budowli. Zamek oddano miejscowym instytucjom publicznym. Budynek obecnie jest siedzibą Szydłowieckiego Centrum Kultury oraz jedynego w swoim rodzaju w Europie Muzeum Ludowych Instrumentów Muzycznych.

Ratusz zlokalizowano w centrum miasta, zgodnie z tradycjami średniowiecznymi, w Rynku Wielkim. Budowla ta powstała w latach 1602-1629 i należy do najlepiej zachowanych późnorenesansowych zabytków w Polsce. Obecnie budynek jest otynkowany na biało. Ratusz zbudowany jest na planie prostokąta, posiada w każdym rogu niewielką wieżyczkę. W części wschodniej budowli umieszczona jest wysunięta na zewnątrz wieża, wzniesiona na planie kwadratu, u góry ośmioboczna. Wieża sklepiona jest renesansowym hełmem z sygnaturką. Poniżej znajduje się balkon, a pod nim cztery zegary. W podziemiu wieży znajdowało się więzienie. Na piętrach umieszczone są okna z kamiennymi obramieniami i gzymsami. Łukowate okna w attyce wybite zostały w XIX wieku. W wykutej w skale piwnicy ratusza znajduje się kawiarnia Piwnica Szydłowiecka.

Przyrodniczymi zabytkami Szydłowca są liczne kamieniołomy: "Podkowiński", "Pikiel" oraz "Polanki". Pierwsze dwa zalane są wodą, natomiast ostatni z nich pokryty jest zielenią.